Nació en la isla Oahu, fue criado en la comunidad Kaimuki en las afueras de Waikiki donde vivían sus padres. A los 11 años empezó a tocar instrumentos musicales junto con su hermano mayor Skippy. Durante su adolescencia, se mudó con su familia a Makaha, donde conoció a Louis "Moon" Kauakahi, Sam Gray y Jerome Koko quienes junto con su hermano Skippy formaron el grupo Hijos Makaha de Ni’ihau. Poco a poco desde 1976 y a lo largo de los 80's, el grupo fue ganando popularidad en Hawái y en el resto de los Estados Unidos.
En 1982, Skippy Kamakawiwo‘ole, su hermano, falleció de un ataque cardíaco. También ese mismo año él se casó con su novia de la adolescencia Marlene y, al poco tiempo, tuvieron una hija a quien llamaron Ceslieanne "Wehi".
En 1990, lanzó su primer álbum como solista Ka'ano'i el cual le valió para ganar varios premios en Hawái. Facing Future fue lanzado en 1993, siendo generalmente considerado como su mejor trabajo y con el cual se dio a conocer fuera de Hawái. Facing Future (1993) debutó en el puesto #25 en la lista de la revista Billboard. Alone In IZ World, (2001) debutó de #1 en la lista mundial de Billboard y en #15 en la lista de ventas "Internet Album Sales". El álbum incluye además su canción más popular "Somewhere Over the Rainbow/What a Wonderful World", también, "Hawai‘i 78," "White Sandy Beach of Hawai‘i," "Maui Hawaiian Sup'pa Man," y "Kaulana Kawaihae". En 1994 fue elegido como la figura del espectáculo del año en Hawái de acuerdo con la HARA (Hawaii Academy of Recording Arts).
Al avanzar su carrera, se fue caracterizando por promover los valores y la cultura de Hawái, así como el movimiento independentista, a través de sus canciones (la letra de sus canciones a menudo abordaban el tema de la independencia abiertamente). Sus canciones se utilizan actualmente en series de televisión y películas como por ejemplo Descubriendo a Forrester, ¿Conoces a Joe Black?, Tienes un e-mail, 50 primeras citas, así como capítulos de las series de televisión ER y Glee.
En 1997, fue honrado por la Hawaii Academy of Recording Arts en la ceremonia anual de los premios Na Hoku Hanohano en cuatro de las más importantes categorías, entre ellas mejor cantante y mejor álbum...
Iz no pudo asistir a la ceremonia y vio el evento desde su habitación en el hospital.
Durante la mayor parte de su vida adulta fue obeso llegando a pesar 340kg. Fue hospitalizado en numerosas ocasiones, y murió afectado de problemas respiratorios derivados de su sobrepeso el 26 de junio de 1997 a los 38 años de edad. Su cuerpo fue velado en el edificio del Capitolio en Honolulú, con la bandera a media asta en los edificios estatales. Luego de cremado, sus cenizas fueron esparcidas en el océano frente a la playa de Makua.
Es considerado como uno de los mejores cantantes de la historia por su pensamiento positivo y protector de su pueblo, Hawai. También, segun la revista dream, es un hombre a seguir por su honestidad, gentileza, lealtad y por el aprecio al vivir y ser positivo…
Sin lugar a dudas un Grande de la Vida...hoy nuestro mas respetuoso homenaje y en él la voz mas dulce en este "Somewhere Over the Rainbow"....
Orientar…Expandiendo Conciencias (`*•.¸(`*•.¸ ¸.•*´)¸.•*.♥´(¯`•.•´¯)°º¤ø„
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